El 1^º de enero de 1899, Estados Unidos entraba formalmente en posesión de Cuba. Se materializaba así una antigua ambición. Se trataba ahora de definir el futuro de Cuba, y cualquiera que este fuese, el gobierno de Washington consideraba conveniente la desaparición de las instituciones representativas del movimiento libertador cubano.

A ello contribuirían las debilidades y contradicciones existentes entre los cubanos, sobre todo, las discrepancias surgidas entre Máximo Gómez, General en Jefe del Ejército Libertador y la Asamblea de Representantes, máximo órgano político de la Revolución. Estas discrepancias fundamentalmente se referían a los procedimientos para licenciar al Ejército Libertador.

El resultado fue la desaparición de ambas instituciones, que junto con la disolución del Partido Revolucionario Cubano (PRC) por decisión de su delegado Tomás Estrada Palma, disgregó y dejó acéfalas a las fuerzas independentistas.

La ocupación militar, legitimada por el Tratado de París del 10 de diciembre de 1898, constituyó el marco experimental para la aplicación de la política con respecto a Cuba. Para Estados Unidos este fue un período de fuertes tensiones internas y externas, matizadas por presiones internas y negociaciones alrededor de la toma de decisiones gubernamentales.

Entre los factores que incidían en la inestabilidad cubana se encontraba el manejo de la problemática del país por los sectores que de una u otra forma estaban interesados en su desenlace. A pesar de los esfuerzos de los grupos pacifistas de Estados Unidos, la tendencia anexionista en todas sus variantes se abría un espacio cada vez más importante en las esferas de poder. Sin embargo, algo que debe destacarse es que en cada una de estas variantes del anexionismo predominaba el concepto más o menos peyorativo del supuesto "infantilismo" de los cubanos. Es decir, la criatura, al empezar a dar sus primeros pasos, no podía prescindir del brazo fuerte del padre que la sostuviera, la ayudara y la protegiera de posibles caídas.

Una de las alternativas llegó a su máxima expresión en los meses finales del gobierno de John Brooke, primer gobernador militar de la Isla y consistió en traspasar la soberanía de Cuba a un gobierno civil que convirtiera a Cuba, de un solo golpe,en territorio estadounidense. Esta idea cobró fuerza entre los círculos expansionistas y sus principales voceros.

La oposición interna a esta variante y sobre todo el rechazo del pueblo cubano a esa pretensión conllevó a que el nuevo gobernador, Leonard Wood, concibiera la idea de "americanizar" a la Isla por medio de una ocupación prolongada. Esta idea tuvo dos vertientes fundamentales. La primera, era un amplio proyecto reformador centralizado "desde arriba" y en esencia implicaba la transformación de la sociedad cubana (escuelas, sistema de sanidad, sistema judicial, sistema de gobierno, ayuntamiento, etc.). La segunda línea de acción se encaminaba al fomento de la inmigración, fundamentalmente de origen anglosajón, con vista a una colonización gradual que "desde abajo" fuera introduciendo la idiosincrasia de la sociedad norteamericana.

Segundo Gobernador militar. Ocupó el mando de la isla a partir del 20 de diciembre de 1899 y lo desempeño hasta el 20 de mayo de 1902.

Sin embargo, ninguno de los proyectos tenía como objetivo transformar las caducas estructuras de la excolonia española en su tránsito hacia la independencia, sino a crear las condiciones para el fomento de un "mercado de tierra" que facilitara el traspaso de las propiedades a manos de políticos, magnates y propietarios norteños. Mientras tanto, la escasez de capitales y de fuentes de crédito colocaba a los hacendados cubanos en una situación en extremo desventajosa para el restablecimiento de sus negocios, sobre todo lo relacionado con el importante renglón azucarero, muy lesionado por la guerra.

No obstante, la necesidad de un cambio de política aumentaba por día, y desde fecha tan temprana como 1899 comenzó a ventilarse la posibilidad de preparar el terreno para la anexión, no mediante la prolongación de la ocupación militar directa, sino con el establecimiento de una república bajo determinadas condiciones. La supuesta incapacidad de los cubanos para gobernarse por sí mismos haría que muy pronto y de forma natural, ellos mismos solicitaran la anexión al poderoso vecino.

La primera piedra del edificio sería dictar las disposiciones sobre la convocatoria a la Asamblea Constituyente de Cuba, según la Ley militar No.301 del 25 de julio de 1900. De acuerdo con lo dispuesto, la Convención debía redactar y adoptar una constitución para el pueblo de Cuba, y como parte de la misma proveer y acordar con el Gobierno de Estados Unidos lo referente a las relaciones que deberían existir entre ambos gobiernos. En medio de los trabajos de la Comisión cubana encargada de dictaminar sobre las futuras relaciones entre Cuba y Estados Unidos, el Congreso norteamericano aprueba la Enmienda Platt, con la que el gobierno de Estados Unidos se otorgaba el derecho a intervenir en los asuntos internos de la Isla cuando lo entendiera conveniente.

A pesar de la oposición de los delegados a la Asamblea Constituyente, la presión norteamericana, que colocaba a los cubanos ante la disyuntiva de tener una república con la Enmienda que limitaba su independencia o de continuar la ocupación, logró que ésta quedara definitivamente aprobada por los cubanos el 12 de junio de 1901.
	Caricatura de la época, que expresa la condición de dependencia y corrupción impuesta al pueblo cubano por la intervención norteamericana.

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